Все принесенные Европой жертвы, все ее религиозное воодушевление не привели ни к чему: Иерусалим снова перешел в руки неверных. Новый крестовый поход был необходим.

Папа на Западе деятельно работал в пользу осуществления крестоносного предприятия. Ему удалось поднять трех государей: французский король Филипп II Август, английский король Ричард I Львиное Сердце и германский государь Фридрих I Барбаросса примкнули к движению. В этом столь блестяще начатом походе отсутствовала общая руководящая идея. Участники похода прежде всего старались обеспечить для себя добрые отношения правителей тех стран, через которые им приходилось идти. Филипп Август и Ричард направились через Сицилию, для чего должны были завязать дружественные отношения с сицилийским королем. Фридрих Барбаросса, собираясь идти на Восток через Балканский полуостров, завязывал сношения с угорским (венгерским) королем, великим жупаном Сербии, императором Исааком Ангелом и даже с султаном Иконийским в Малой Азии, врагом Саладина, т.е. мусульманским государем. Политические комбинации и расчеты заставляли государя-крестоносца не гнушаться мусульманским союзником. В то же самое время христиане имели перед собой в виде противника не разрозненные мусульманские силы, как было раньше, а покрытого победоносной славой, особенно после взятия Иерусалима, талантливого и энергичного Саладина, объединившего в своих руках силы Египта, Палестины и Сирии. Услышав о подготовлявшемся крестоносном походе, Саладин призвал мусульман к неутомимой борьбе с христианами, этими «лающими псами», «безумцами», как он их характеризовал в своем письме к брату. Это был своего рода контр крестовый поход против христиан. Средневековая легенда рассказывает, будто сам Саладин перед тем объездил Европу, чтобы ознакомиться с положением христианских стран. По выражению одного историка, «никогда крестовый поход не имел еще столь ясно выраженного характера поединка между христианством и исламом».

Пройдя благополучно Венгрию, Фридрих Барбаросса углубился в области Балканского полуострова и вступил в известные уже нам переговоры с сербами и болгарами. Для успеха дальнейшего его продвижения было в высшей степени важно, какие отношения установятся между Фридрихом и Исааком Ангелом.

Уже со времени избиения латинян в Константинополе в 1182 году отношения между христианским Востоком и Западом были натянуты. Сближение Фридриха Барбароссы с постоянными врагами Византии – норманнами, выразившееся в упомянутом выше бракосочетании его сына с наследницей королевства Обеих Сицилий, заставило Исаака еще с большим недоверием относиться к германскому государю. Несмотря на договор, заключенный представителем византийского императора с Фридрихом в Нюрнберге перед выступлением последнего в поход, Исаак Ангел начал сношения с Саладином, против которого и направлялся поход. При дворе Исаака появились послы Саладина. Между ними был заключен союз против Иконийского султана; в силу этого Исаак должен был, по возможности, задерживать на пути Фридриха, а Саладин обещал грекам возвратить святые места. Положение Исаака по отношению к Фридриху становилось очень сомнительным. Переговоры Фридриха с сербами и болгарами, явно направленные против Византии, в свою очередь, также не могли не тревожить Исаака.

Между тем крестоносное войско Фридриха заняло Филиппополь. Исаак в своем послании к германскому государю, называя последнего «королем Алеманнии», а себя «императором ромеев», упрекал его в намерении завоевать греческое государство, но обещал помочь ему переправиться через Геллеспонт в Малую Азию, если только Фридрих даст ему знатных заложников из немцев и обязуется передать ему половину земель, которые немцы завоюют в Азии. Германские послы, находившиеся в Константинополе, были заключены в темницу. Дело дошло до того, что завоевание Константинополя было уже решенным вопросом для Фридриха, который написал своему сыну Генриху, приказывая собрать у берегов Италии флот и добиться у папы проповеди крестового похода против греков. Между тем, войска Фридриха, захватив Адрианополь, заняли Фракию почти до самых стен Константинополя. Источник отмечает: «Весь город Константинополь дрожит, думая, что уже грозит его разрушение и истребление его населения».

В это трудное время Исаак уступил. Между ним и Фридрихом был заключен мир в Адрианополе, главные условия которого заключались в следующем: Исаак давал суда для перевозки войска Фридриха через Геллеспонт в Малую Азию, вручал заложников и обещал снабжать крестоносцев пропитанием. Весной 1190 года переправа немецкого войска через Геллеспонт состоялась.

Как известно, экспедиция Фридриха окончилась полной неудачей. После изнурительного похода по Малой Азии крестоносное ополчение с трудом дошло до границ государства Малой Армении, d пределах Киликии, где император случайно утонул в реке (1190); после чего его войско рассеялось по разным направлениям. В лице Фридриха сошел в могилу самый опасный враг Саладина.

Поход других двух западноевропейских государей, Филиппа II Августа и Ричарда I Львиное Сердце, отправившихся в Палестину морем из Сицилии, затрагивал гораздо менее интересы Византии.