Целый ряд сохранившихся на стенах до нашего времени надписей с именем «Иоанна во Христе автократора Палеолога» свидетельствуют об этой трудной, продолжавшейся свыше десяти лет, последней попытке христианского императора восстановить когда-то казавшиеся неприступными укрепления Феодосия Младшего.

Но этого было недостаточно для борьбы с османами. Иоанн VIII, как и его предшественники, надеялся получить настоящую помощь против турок лишь с Запада при содействии папы. Для этого император с греческим патриархом и блестящей свитой отправился в Италию, и результатом этой поездки было заключение знаменитой Флорентийской унии, о чем речь будет ниже; в смысле же реальной помощи Византии поездка императора в Италию никакой существенной пользы не принесла.

Папа Евгений IV своей проповедью крестового похода сумел поднять на войну с турками венгров, поляков и румын. Составилось крестоносное ополчение под начальством польско-венгерского короля Владислава и известного венгерского героя – вождя Яна Гуниада. В происшедшей с турками битве у города Варны в 1444 г. крестоносцы потерпели полное поражение. Сам Владислав пал в бою. Ян Гуниад с остатками войска отступил в Венгрию. Сражение под Варной является последней попыткой Западной Европы прийти на помощь гибнувшей Византии. После этого Константинополь был предоставлен своей собственной участи.

Сравнительно недавно опубликованные документы из архивов Барселоны показали агрессивные планы знаменитого мецената эпохи Возрождения, короля Арагона Альфонсо V Великолепного, скончавшегося в 1458 году. Объединив на короткое время в середине XV века под своей властью Сицилию и Неаполь, он планировал захватническую кампанию на Востоке, подобную грандиозным планам Карла Анжуйского; одной из его целей была и идея крестового похода против турок, которая никогда не покидала его. Он понимал, что если возрастающее могущество и «оскорбительное процветание» османов не будет остановлено, у него никогда не будет спокойствия на морских рубежах его державы. Однако амбициозные планы Альфонса никогда не были реализованы, а турки не испытывали от этого талантливого и блистательного гуманиста и политика никаких серьезных неприятностей.

После турецкой победы под Варной, не принимавший никакого участия в походе Иоанн VIII тотчас же вступил в договорные отношения с султаном, старался смягчить его подарками и достиг того, что до конца своего правления сохранил с ним мирные отношения.

В то время как во внешней политике в отношении турок Византия при Иоанне VIII терпела постоянные и серьезные неудачи, в Пелопоннесе (Морее), в этом почти независимом от центральной власти уделе, греческое оружие одержало значительную, хотя и кратковременную победу. Кроме византийских владений в Пелопоннесе находились еще остатки латинских владений Ахайского княжества и некоторые пункты, особенно на самом юге полуострова, принадлежавшие Венеции. В начале XV века последняя задалась целью подчинить своему влиянию оставшуюся в латинских руках часть Пелопоннеса, для чего она вступила в переговоры с различными правителями. С одной стороны, республика св. Марка желала овладеть построенной при Мануиле II стеной на Коринфском перешейке с целью оказать сопротивление турецким нападениям. С другой стороны, Венецию привлекали туда торговые интересы, так как по собранным представителем республики сведениям ресурсы страны в виде золота, серебра, шелка, меда, хлеба, изюма и других предметов обещали крупные выгоды. Однако, во время Иоанна VIII войска греческого деспотата в Морее, открыв военные действия, быстро заняли латинскую часть Пелопоннеса и этим самым положили конец франкскому владычеству в Морее. С тех пор, до момента ее завоевания турками, весь полуостров принадлежал правившим там представителям дома Палеологов; только Венеция сохранила за собой те пункты на юге, которыми она владела раньше.

Один из морейских деспотов, Константин, брат Иоанна VIII и будущий последний император Византии, пользуясь некоторыми затруднениями турок на Балканском полуострове, двинулся с войском через Коринфский перешеек на север в среднюю и северную Грецию, где турки уже начали свои завоевания. Султан Мурад II после победы над христианами под Варной, считая вторжение Константина в северную Грецию для себя оскорбительным, направился на юг, прорвал укрепленную стену на Коринфском перешейке, подверг страшному опустошению Пелопоннес и увел в плен большое число греков. Испуганный деспот Константин должен был с радостью заключить с султаном мир на продиктованных последним условиях и, оставшись морейским деспотом, обязался платить султану определенную подать.

При Константине Палеологе знаменитый путешественник, археолог и торговец этого времени, Кириак Анконский, посетил Мистру, где он был любезно принят деспотом (Constantinum cognomento Dragas) и его придворными. При его дворе Кириак встретил Плифона, «самого образованного человека своего времени», и Николая Халкокондила, сына его афинского друга Георгия, молодого человека, хорошо знающего латинский и греческий. Николай Халкокондил не может быть никем другим, как будущим историком Лаоником Халкокондилом, ибо имя Лаоник – это слегка измененное имя Николай.