Часто он объявлял во всеуслышание, что боги даровали людям легкую жизнь, а те омрачили ее, выдумывая медовые сласти, благовония и тому подобное. По той же причине он сказал человеку, которого обувал его раб: "Ты был бы вполне счастлив, если бы он заодно и нос тебе утирал; отруби же себе руки, тогда так оно и будет".

Однажды, увидев, как храмоохранители вели в тюрьму человека, укравшего из храмовой казны какую-то чашу, он сказал: "Вот большие воры ведут мелкого". Увидев, как мальчик швыряет камешки в крест, он сказал: "Славно ты попадаешь в свою цель!" 55 Мальчишкам, обступившим его и кричавшим: "Берегись, он кусается!", Диоген сказал: "Не трусьте, ребята: такой белой свеклы 56 ни одна собака в рот не возьмет". Человеку, который хвалился львиной шкурой, он сказал: "Перестань позорить облачение доблести". Когда кто-то, завидуя Каллисфену, рассказывал, какую роскошную жизнь делит он с Александром, Диоген заметил: "Вот уж несчастен тот, кто и завтракает и обедает, когда это угодно Александру!"

Нуждаясь в деньгах, он просил друзей не "дать ему деньги", а "отдать его деньги". Рукоблудствуя на глазах у всех, он приговаривал: "Вот кабы и голод можно было унять, потирая живот!" Увидев мальчика, который шел на пир к сатрапам, он оттащил его в сторону и отдал домашним под надзор. А когда мальчик в пышном наряде обратился к нему с вопросом, он сказал, что не ответит, пока тот не скинет наряд и не покажет, мужчина он или женщина. Мальчику, забавлявшемуся в бане игрой в коттаб 57, он сказал: "Чем лучше играешь, тем хуже тебе!" На одном обеде застольники швырнули ему кости, как псу; он отошел и помочился на них, как пес.

Ораторов и вообще всякого, кто хотел прославиться красноречием, он называл "трижды человеком", то есть "трижды несчастным". Невежественного богача он называл златорунным бараном. Увидев дом одного распутника с надписью: "Продается", он сказал: "Я так и знал, что после стольких попоек ему нетрудно изрыгнуть своего владельца". Мальчику, жаловавшемуся, что все к нему пристают, он сказал: "А ты не выставляй напоказ все признаки своей похотливости". Об одной грязной бане он спросил: "А где мыться тем, кто помылся здесь?"

Он один хвалил рослого кифареда 58, которого все ругали; на вопрос, почему он это делает, он ответил: "Потому что, несмотря на свои возможности, он занимается кифарой, а не разбоем". Кифареда, от которого постоянно убегали слушатели, он приветствовал: "Здорово, петух!" – "Почему петух?" – "Потому что ты всех поднимаешь на ноги".

Один юноша разглагольствовал перед народом. Диоген набил себе пазуху волчьими бобами 59, сел напротив него и стал их пожирать. Когда все обратили взгляды на него, он сказал: "Удивительно, как это вы все забыли о мальчишке и смотрите на меня?" Один человек, известный крайним суеверием, сказал ему: "Вот я разобью тебе голову с одного удара!" – "А вот я чихну налево, и ты у меня задрожишь!" 60 – возразил Диоген. Гегесий просил почитать что-нибудь из его сочинений. "Дурак ты, Гегесий, – сказал Диоген, – нарисованным фигам ты предпочитаешь настоящие, а живого урока не замечаешь и требуешь писаных правил".

Кто-то корил Диогена за его изгнание. "Несчастный! ответил он. – Ведь благодаря изгнанию я стал философом". Кто-то напомнил: "Жители Синопа осудили тебя скитаться". "А я их – оставаться дома", – ответил Диоген.

Увидев, как один олимпийский победитель пас овец, он сказал: "Быстро же ты, милейший, променял ристалище на пастбище!" 61 На вопрос, почему атлеты такие тупицы, он ответил: "Потому что мясо в них свиное и бычье".

Он просил подаяния у статуи; на вопрос, зачем он это делает, он сказал: "Чтобы приучить себя к отказам". Прося у кого-то подаяния (как он делал вначале по своей бедности), он сказал: "Если ты подаешь другим, то подай и мне; если нет, то начни с меня".

Тиран спросил его, какая медь лучше всего годится для статуй. Диоген сказал: "Та, из которой отлиты Гармодий и Аристогитон". На вопрос, как обращается Дионисий с друзьями, он ответил: "Так же, как с мешками: полные подвешивает в кладовой, а пустые выбрасывает".

Один новобрачный написал на своем доме:

Зевесов сын, Геракл победоносный
Здесь обитает, да не внидет зло!
Диоген приписал: "Сперва война, потом союз". Алчность он называл матерью всех бед. Увидев мота, который ел в харчевне оливки, он сказал: "Если бы ты так завтракал, не пришлось бы тебе так обедать".

Добродетельных людей он называл подобиями богов, любовь – делом бездельников. На вопрос, что есть в жизни горестного, он ответил: "Старость в нищете". На вопрос, какие звери опаснее всего кусаются, он ответил: "Из диких – сикофант 62, из домашних – льстец". Увидев двух скверно нарисованных кентавров, он спросил: "Какая лошадь поплоше?" 63 Вкрадчивую речь он называл медовой удавкой, желудок – харибдой жизни" Услышав, что флейтист Дидим ["Двужильный"] попался с чужой женой, он сказал: "Его следовало бы повесить за его имя!" На вопрос, почему у золота такой нездоровый цвет, он сказал: "Потому что на него делается столько покушений".