Однажды, когда тот замахнулся на него палкой, Диоген, подставив голову, сказал: "Бей, но ты не найдешь такой крепкой палки, чтобы прогнать меня, пока ты что-нибудь не скажешь". С этих пор он стал учеником Антисфена и, будучи изгнанником, повел самую простую жизнь.

Феофраст в своем "Мегарике" рассказывает, что Диоген понял, как надо жить в его положении, когда поглядел на пробегавшую мышь, которая не нуждалась в подстилке, не пугалась темноты и не искала никаких мнимых наслаждений. По некоторым сведениям, он первый стал складывать вдвое свой плащ, потому что ему приходилось не только носить его, но и спать на нем; он носил суму, чтобы хранить в ней пищу, и всякое место было ему одинаково подходящим и для еды, и для сна, и для беседы. Поэтому он говаривал, что афиняне сами позаботились о его жилище, и указывал на портик Зевса и на Помпейон 26.

Сперва он опирался на палку только тогда, когда выбивался из сил, но потом носил постоянно и ее, и свою суму не только в городе, но и в дороге (так сообщают афинский предстатель 27 Олимпиодор, ритор Полиевкт и Писаний, сын Эсхриона). Однажды в письме он попросил кого-то позаботиться о его жилище, но тот промешкал, и Диоген устроил себе жилье в глиняной бочке при храме Матери богов 28; так он сам объясняет в своих "Посланиях". Желая всячески закалить себя, летом он перекатывался на горячий песок, а зимой обнимал статуи, запорошенные снегом.

Ко всем он относился с язвительным презрением. Он говорил, что у Евклида не ученики, а желчевики 29; что Платон отличается не красноречием, а пусторечием; что состязания на празднике Дионисий 30 – это чудеса для дураков, и что демагоги – это прислужники черни. Еще он говорил, что когда он видит правителей, врачей или философов, то ему кажется, будто человек – самое разумное из живых существ, но когда он встречает снотолкователей, прорицателей или людей, которые им верят, а также тех, кто чванится славой или богатством, то ему кажется, будто ничего не может быть глупее человека. Он постоянно говорил: "Для того, чтобы жить как следует, надо иметь или разум, или петлю".

Однажды, заметив, что Платон на роскошном пиру ест оливки 31, он спросил: "Как же так, мудрец, ради таких вот пиров ты ездил в Сицилию, а тут не берешь даже того, что стоит перед тобою?" – "Клянусь богами, Диоген, – ответил тот, – я и в Сицилии все больше ел оливки и прочую подобную снедь". А Диоген: "Зачем же тебе понадобилось ехать в Сиракузы? Или в Аттике тогда был неурожай на оливки?" (Впрочем, Фаворин в "Разнообразном повествовании" приписывает эти слова Аристиппу.) В другой раз он повстречал Платона, когда ел сушеные фиги, и сказал ему: "Прими и ты участие!" Тот взял и съел, а Диоген: "Я сказал: прими участие, но не говорил: поешь" 32. Однажды, когда Платон позвал к себе своих друзей, приехавших от Дионисия, Диоген стал топтать его ковер со словами: "Попираю Платонову суетность!" – на что Платон заметил: "Какую же ты обнаруживаешь спесь, Диоген, притворяясь таким смиренным!" Другие передают, будто Диоген сказал: "Попираю Платонову спесь" – а Платон ответил: "Попираешь собственной спесью, Диоген". Именно за это Платон и обозвал его собакой (как пишет Сотион в IV книге). Диогену случалось просить у него то вина, то сушеных фиг; однажды Платон послал ему целый бочонок, а он на это: "Когда тебя спрашивают, сколько будет два и два, разве ты отвечаешь: двадцать? Этак ты и даешь не то, о чем просят, и отвечаешь не о том, о чем спрашивают". Так он посмеялся над многоречивостью Платона.

На вопрос, где он видел в Греции хороших людей, Диоген ответил: "Хороших людей – нигде, хороших детей – в Лакедемоне". Однажды он рассуждал о важных предметах, но никто его не слушал; тогда он принялся верещать по-птичьему; собрались люди, и он пристыдил их за то, что ради пустяков они сбегаются, а ради важных вещей не пошевелятся.

Он говорил, что люди соревнуются, кто кого столкнет пинком в канаву 33, но никто не соревнуется в искусстве быть прекрасным и добрым. Он удивлялся, что грамматики изучают бедствия Одиссея и не ведают своих собственных; музыканты ладят струны на лире и не могут сладить с собственным нравом; математики следят за солнцем и луной, а не видят того, что у них под ногами; риторы учат правильно говорить и не учат правильно поступать; наконец, скряги ругают деньги, а сами любят их больше всего. Он осуждал тех, кто восхваляет честных бессребреников, а сам втихомолку завидует богачам. Его сердило, что люди при жертвоприношении молят богов о здоровье, а на пиру после жертвоприношения объедаются во вред здоровью. Он удивлялся, что рабы, видя обжорство хозяев, не растаскивают их еду. Он хвалил тех, кто хотел жениться и не женился 34, кто хотел путешествовать и не поехал, кто собирался заняться политикой и не сделал этого, кто брался за воспитание детей и отказывался от этого, кто готовился жить при дворе и не решался. Он говорил, что, протягивая руку друзьям, не надо сжимать пальцы в кулак.

Менипп в книге "Продажа Диогена" рассказывает, что когда Диоген попал в плен и был выведен на продажу 35, то на вопрос, что он умеет делать, философ ответил: "Властвовать людьми".